Una versione più morbida del famoso Jack Daniel's Old No. 7. Gentleman Jack non è stato filtrato una, ma due volte al carbone. la prima volta dopo la distillazione e la seconda dopo la maturazione. Ciò conferisce a questo Jack il suo gusto morbido e ancora più morbido. Colore: oro pieno. Odore: dolce tenue, vaniglia e legno delicato. Si possono ancora riconoscere i riconoscibili sapori di vaniglia, legno e caramello.